Фамилия Гершковичь — один из тех примеров, где написание говорит о происхождении больше, чем звучание. Мягкий знак на конце выдает в ней западнорусскую или польскую адаптацию еврейской фамилии. В основе — мужское личное имя Гершко, которое в свою очередь является восточноевропейской уменьшительной формой библейского имени Гершон (в русской традиции — Гирш). Имя это означает «чужой», «пришелец» или, по другой версии, восходит к древнееврейскому корню со значением «изгонять».

Модель образования здесь простая: к основе Гершкович- добавлен суффикс принадлежности -jь (на письме — мягкий знак), который в польском и белорусском языках передавал значение «сын такого-то» или «принадлежащий такому-то». То есть Гершковичь буквально читается как «Гершков сын». Такое окончание — характерная черта фамилий, сформировавшихся на территории Речи Посполитой, где польская орфография смешивалась с местными говорами. В отличие от стандартной русской формы Гершкович (без мягкого знака), вариант с -чь указывает на то, что фамилия закрепилась в документах именно в польской или украинской транскрипции.

Носители фамилии Гершковичь исторически относились к еврейскому населению черты оседлости — территорий современной Беларуси, Украины и восточной Польши. Фамилия не дворянская и не крестьянская в привычном русском смысле: она появилась в местечках, где прозвище по отцу стало наследственным в конце XVIII — начале XIX века, когда власти Российской империи обязали евреев получить постоянные фамилии. Семья, носившая эту фамилию, скорее всего, была связана с ремеслом, мелкой торговлей или религиозной общиной — типичные занятия для еврейского населения того времени.

В современном русском языке мягкий знак в конце фамилии часто воспринимается как ошибка или архаизм, поэтому многие носители при переезде в крупные города меняли написание на стандартное Гершкович. Однако именно форма с -чь — ценный маркер для генеалога: она сужает круг поиска до тех регионов, где польское влияние на делопроизводство было сильным, например, до Волыни или Подолья.