Фамилия Гиляровский образована от канонического мужского личного имени Гилярий (в переводе с греческого — «веселый»). Сама модель — суффикс -овск- — указывает, что фамилия формировалась не в крестьянской, а в шляхетской или дворянской среде: в XVI–XVII веках фамилии на -ский/-цкий в восточнославянских землях были маркером принадлежности к высшему сословию или к духовенству. Скорее всего, основатель рода Гиляровских был выходцем из высшего сословия, и его фамилия закрепилась за потомками как наследственное родовое прозвание.

В отличие от более массовых фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от отчества или прозвища, фамилии на -ский часто указывали на владение землей или населенным пунктом. Однако в случае с Гиляровским топонимическая версия маловероятна: на карте нет известного села или урочища с основой «Гиляр-». Значит, фамилия — искусственное семинарское образование, типичное для выпускников духовных училищ и академий. Семинаристам часто меняли бытовые или неблагозвучные фамилии на более «ученые» и благородные, используя латинизированные или грецизированные формы имен святых. Имя Гилярий (Hilarius) носили несколько раннехристианских святых, и его «веселое» значение вполне подходило для благочестивой, но звучной фамилии.

Написание фамилии устойчиво и не имеет диалектных вариантов — в отличие, скажем, от Гиляров или Гиляровцев. Это тоже говорит о книжном, а не народном происхождении: фамилия была зафиксирована в документах в строгой орфографической форме.

Единственное, что может вызывать разночтение, — ударение. В фамилии Гиляровский оно падает на второй слог (Ги-ля́-ров-ский), хотя имя Гилярий в церковной традиции произносится с ударением на первый (Ги́-ля-рий). Это смещение — обычное для русских фамилий, образованных от редких календарных имен: ударение подравнивалось под типичные модели на -овский.

Таким образом, фамилия Гиляровский — не случайное прозвище, а сознательно сконструированное родовое имя, которое ее носители, скорее всего, получили в духовном сословии.