Фамилия Гладышешева — редкий случай, когда на слух она кажется длинной и необычной, но на деле образована по простой и прозрачной модели. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Гладыш. В старину так могли называть полного, упитанного человека — от прилагательного «гладкий» в значении «сытый, тучный». Слово «гладкий» имело и переносный смысл: «ровный, спокойный, без препятствий», но в прозвищах чаще закреплялось именно за внешностью.

Разберём словообразовательную цепочку. Сначала от «гладкий» образовали имя Гладыш с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -ыш (как Малыш, Крепыш). Затем от Гладыш пошла фамилия Гладышев — самая распространённая в этой группе, с типичным русским суффиксом -ев, указывающим на принадлежность: «сын Гладыша». А вот Гладышешева — это уже вторичная форма, причём женская. В русской традиции фамилии на -ин, -ов/-ев склоняются, и женский вариант образуется добавлением -а. Но здесь перед нами нестандартное удвоение: Гладышев → Гладышешев (возможно, через фамилию Гладышевский, где суффикс -ск- дал дополнительное -ше-). То есть исходная мужская фамилия, скорее всего, звучала как Гладышешев, а Гладышешева — её женская форма.

Такое удвоение суффикса — не ошибка, а живой процесс. В крестьянской среде, где фамилии нередко записывали на слух, могли прибавить лишний слог для благозвучия или чтобы отличить одну ветвь рода от другой. Например, в документах XIX века встречаются фамилии вроде Гладышевский, которые потом сокращались до Гладышешев. Географически такие формы тяготеют к северным и центральным губерниям России — Вологодской, Архангельской, Костромской, где суффикс -ев был особенно активен.

Таким образом, носительница фамилии Гладышешева — потомок человека, которого в далёком прошлом прозвали Гладышем за дородность или спокойный нрав. Фамилия прошла через несколько этапов словообразования, но сохранила прямую связь с русским корнем «глад-». Если искать однокоренные фамилии, то самые близкие — Гладышев, Гладышевский, Гладыш. Все они ведут к одному прозвищу, но разошлись по разным семьям и регионам.