Фамилия Гладышев — одна из тех, что образованы от личного прозвища, а не от крестильного имени. Её основа — прозвище Гладыш. У этого слова несколько значений, и каждое могло дать начало фамилии, но разберём их по степени вероятности.

Самое прямое значение слова «гладыш» — глиняный сосуд, кринка для молока. В переносном смысле так могли прозвать дородного, холёного, сытого человека — здорового, что в старину ценилось. В польском языке похожее прозвище давали франту или тому, кто избегал грязной работы. Ещё одно возможное значение — льстец, человек, умеющий втереться в доверие. И наконец, Гладышем могли назвать мастера, который делает свою работу гладко, безукоризненно. Все эти версии (кроме, пожалуй, «льстеца») сходятся на одном: прозвище имело положительный оттенок, указывало на благополучие, ловкость или умелость.

Менее правдоподобна версия, что Гладыш — это мирское имя, данное по народному названию клопа или растения дикий копёр. Такие «обережные» имена действительно давали, чтобы природа считала ребёнка своим, но в случае с этой фамилией она выглядит натянутой.

Исторические источники подтверждают древность прозвища. В трудах С. Б. Веселовского упоминаются: Гладыш, крестьянин (1539 г., Новгород), князь Фёдор Александрович Гладыш Мосальский (1571 г.) и Семён Гладышев, крестьянин (1564 г., Олонец). Как видим, уже в XVI веке прозвище бытовало и в крестьянской, и в княжеской среде, а от него образовалась фамилия. Фамилия закрепилась по стандартной модели: к основе «Гладыш» добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев, указывающий на потомка («чей?» — Гладышев).

Интересно, что фамилия Гладышев не привязана к одной местности. География ранних упоминаний (Новгород, Олонец) и распространённость в разных регионах сегодня говорят о том, что прозвище было общеславянским и возникало в разных местах независимо. Точное время появления фамилии в каждом конкретном роду установить невозможно, но ясно, что её носители — потомки человека, которого окружающие выделили метким прозвищем, связанным с гладкостью, сытостью или мастерством.