Фамилия Гладышевский — из тех, что не бросаются в глаза, но при ближайшем рассмотрении открывают неожиданные детали. На первый взгляд корень «глад-» намекает на что-то ровное, гладкое, без изъянов. Но в русской ономастике за этим словом стоит не столько качество предмета, сколько прозвище человека.

Прозвище Гладыш в старину давали не за внешность, а за характер: так могли назвать упитанного, плотного человека, «гладкого» в смысле сытого и здорового, либо, напротив, льстивого и обходительного — того, кто умел «гладить по шерстке». В основе лежит прилагательное «гладкий» в его прямом и переносном значении. От этого прозвища образовались фамилии Гладышев, Гладышевский, Гладыш, Гладышевцев. Суффикс «-евский» указывает на типичную для западнорусских и польских земель модель — такую фамилию мог получить сын или потомок человека по прозвищу Гладыш, живший в местности, где употребляли суффикс «-евский» вместо привычного для центральной России «-ев». Впрочем, возможен и другой путь: фамилия могла возникнуть от названия села или хутора Гладышево или Гладышевка, а её носитель был выходцем оттуда. Таких топонимов несколько в Белоруссии и на западе Украины, что подтверждает географическую привязку.

Словообразовательная модель проста: основа «Гладыш» плюс суффикс принадлежности «-ев-» и типичный для шляхетских и крестьянских фамилий Речи Посполитой суффикс «-ский». Именно поэтому Гладышевский — фамилия, распространённая в основном среди потомков выходцев из западных губерний Российской империи: Витебской, Минской, Волынской. Встречается она и у поляков, где могла иметь форму Gładyszewski. В отличие от массовых Гладышевых, эта фамилия заметно реже, что делает её более локальной и привязанной к конкретным родам.

Сословная принадлежность предков могла быть разной. В XVIII–XIX веках носители фамилии Гладышевский встречались как среди мелкой шляхты (особенно на территории современной Беларуси), так и среди крестьян, получивших фамилию при переписях по месту жительства. Однозначно утверждать, что все Гладышевские — дворяне, нельзя, но сама форма фамилии с суффиксом «-ский» в тех краях часто указывала на привилегированное происхождение, хотя со временем этот маркёр стёрся.

Таким образом, Гладышевский — фамилия с прозрачной, но не однозначной историей. Она могла родиться из прозвища сытого или льстивого человека, а могла — из названия деревни, где жил её первый носитель. В любом случае, корень «глад-» здесь не про ровную поверхность, а про человека, его облик или манеру поведения.