Фамилия Гладышев — одна из тех, что хранит в себе сразу несколько возможных историй, и разобраться в них стоит по порядку. В основе фамилии лежит прозвище Гладыш, а суффикс -ев указывает на принадлежность: буквально «сын Гладыша» или «потомок Гладыша». Это стандартная русская патронимическая модель, не оставляющая сомнений в способе образования.

Самое прямое и понятное значение прозвища Гладыш — от слова «гладыш», то есть глиняная кринка для молока. Такой сосуд был пузатым, ладным, с узким горлышком. Прозвище легко приставало к человеку дородному, холеному, сытому — в народе полнота ассоциировалась со здоровьем и достатком. В Польше, кстати, похожее прозвище давали тем, кто сторонился грязной работы, или попросту франту. Но есть и другой оттенок: Гладышем могли назвать льстеца, человека, который умел втереться в доверие, — как масло скользит по гладкой поверхности.

Не исключено, что прозвище носило профессиональный оттенок. Гладыш — это ещё и мастер, который делает работу гладко, безукоризненно, без сучка и задоринки. Такая характеристика могла закрепиться за ремесленником, чьи изделия отличались особой чистотой отделки.

Менее правдоподобна, но всё же встречается версия, что Гладыш — это мирское имя. В народе так называли и клопа, и растение дикий копер. Согласно этой гипотезе, родители давали ребёнку имя Гладыш, чтобы природа приняла его как своего, — своего рода оберег. Однако для фамилии Гладышев эта версия выглядит натянутой: прозвищный корень, связанный с внешностью или характером, встречается в источниках гораздо чаще.

Исторические записи подтверждают древность прозвища. У С. Б. Веселовского находим: Гладыш, крестьянин, 1539 год, Новгород; князь Федор Александрович Гладыш Мосальский, 1571 год; Семен Гладышев, крестьянин, 1564 год, Олонец. Эти разрозненные упоминания показывают, что прозвище бытовало в разных слоях общества — от крестьян до князей, что говорит о его широкой распространённости.

Таким образом, фамилия Гладышев с высокой вероятностью произошла от прозвища, данного за внешность (дородный, упитанный), характер (льстивый, обходительный) или мастерство. География ранних упоминаний — Новгород и Олонец — указывает на северное происхождение фамилии.