Фамилия Гладышевская — яркий пример того, как географический признак, закреплённый в суффиксе, может рассказать о происхождении целого рода. Её основа — прилагательное «гладкий» в значении «ровный, без изъянов», но путь к фамилии шёл не напрямую от прозвища, а через название населённого пункта. Суффикс -ск- и окончание -ая указывают на типичную модель польской, украинской или белорусской шляхты: так образовывали фамилии по названию поместья или деревни. Скорее всего, предок носителя был владельцем или жителем села Гладышево, Гладышевка или похожего топонима. Такие названия давали поселениям по рельефу местности — «гладкое» поле, ровный луг, — или по прозвищу первого поселенца, которого прозвали Гладыш за спокойный нрав или гладкую, ухоженную внешность.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто получали крестьяне и горожане, фамилии на -ский в Восточной Европе исторически тяготели к дворянскому сословию. Однако к XIX веку это различие стёрлось: Гладышевская могла появиться у священника, получившего фамилию при семинарии по месту рождения, у мещанина или у бывшего крепостного, которому дали фамилию по названию деревни помещика. В русских губерниях фамилия встречается редко, чаще — на западе и юге, в зоне польского и украинского влияния. В польском варианте возможно написание Gładyszewska, что выдаёт мягкое произношение корня.

Однокоренные фамилии — Гладышев, Гладыш, Гладышевский — различаются суффиксами, но восходят к тому же прозвищу. Если Гладышев — «сын Гладыша», то Гладышевская — «та, что из Гладышева». Интересно, что в старых документах фамилия могла писаться через «а» (Гладышевская) или через «о» (Глодышевская) — это зависело от местного говора: аканья или оканья. Точной даты возникновения фамилии назвать нельзя, но её модель активна с XVI–XVII веков, когда польская знать и русские дворяне массово получали фамилии по имениям. Сегодня Гладышевская — редкая фамилия, и её носители, скорее всего, имеют корни в западных регионах бывшей Российской империи или в Польше.