Фамилия Глебовская — это «географическая» фамилия, типичная для шляхты и духовенства. Её основа — топоним Глебово или Глебовка, а суффикс -ск- указывает на связь с местом: «тот, кто родом из Глебова». Такая модель образования — самая распространённая для фамилий на -ский, которые в XV–XVII веках активно носили польские и западнорусские дворяне, а позже — священники, получавшие фамилии по названиям сёл и приходов.

В основе названия — мужское имя Глеб (древнерусское, скандинавского происхождения). От него образовались десятки сёл с названием Глебово — в Смоленской, Московской, Тверской, Ярославской областях. Соответственно, Глебовская — это «принадлежащая к Глебову» или «выходящая из Глебова». В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые чаще давали по отцу (Глебов — сын Глеба), форма на -ский прикрепляла человека не к родственнику, а к земле. Поэтому предки носителей фамилии Глебовская почти наверняка владели землёй в одном из таких сёл или родились в семье, приписанной к глебовскому приходу.

Интересно, что фамилия могла иметь и женскую форму. Если бы речь шла о мужчине, он был бы Глебовским. Но в русской традиции женский вариант на -ая часто закреплялся за женщинами как наследственная форма, особенно в мещанской и купеческой среде, где фамилию записывали по мужу без изменения окончания. В польской традиции, напротив, Глебовска (Glebowka) — это пани Глебовская, и окончание -ая — калька с польского -ska, адаптированная под русскую грамматику.

Встречается фамилия в основном на западе России, в Беларуси и на Украине — именно там топонимы Глебово многочисленны, а суффикс -ский был нормой для дворянских родов. В центральных и северных областях России эта фамилия редка: там преобладают Глебовы. Если ваш предок был Глебовской, скорее всего, его родословная связана с западнорусской шляхтой или православным духовенством, получившим фамилию по месту службы.