Фамилия Глебская — женская форма фамилии Глебский, которая относится к типично польскому и западнорусскому типу фамилий, образованных от имени с помощью суффикса -ский/-цкий. Такие фамилии изначально указывали на принадлежность к определённой местности или родовому владению. В основе фамилии лежит каноническое мужское имя Глеб, и в этом смысле Глебская означает «принадлежащая Глебу» или «происходящая от Глеба».

Имя Глеб уходит корнями в глубины истории, и до сих пор среди учёных нет единого мнения о его происхождении. Самый авторитетный скандинавский след ведёт к имени Guðleifr («наследник Бога»), хотя есть и древнегерманская версия. На русской почве имя закрепилось благодаря князьям Борису и Глебу. Одним из святых покровителей считается Глеб (в крещении Давид), страстотерпец, князь. Вместе со своим братом Борисом он погиб в 1015 году недалеко от Смоленска: убийцы настигли ладью Глеба, который не сопротивлялся, а только молил пощадить его юную жизнь. По приказу убийц повар Глеба перерезал ему горло. Эта трагическая история сделала имя сакральным и широко распространённым среди всех сословий.

Скорее всего, основатель рода Глебских был человеком из высшего сословия — дворянином или землевладельцем. Фамилии на -ский в XVI–XVII веках в Речи Посполитой и на западе Русского государства носили преимущественно шляхта и бояре, владевшие поместьями или целыми деревнями. Встречается и топонимическая версия: предок мог получить фамилию по названию села или усадьбы Глебово (таких поселений много в Смоленской, Тверской и Московской областях). Таким образом, Глебская — не просто отчество, а указание на родовое гнездо или вотчину, что подчёркивает её «аристократический» суффикс.