Фамилия Глебский — типичный пример того, как географическое название или прозвище превращается в фамилию с помощью суффикса -ский. В основе лежит имя Глеб, древнерусское и скандинавское по происхождению (от Guðleifr — «наследник бога» или «любимец богов»). Но прямой связи с именем тут меньше, чем кажется: фамилия на -ский в большинстве случаев указывает на связь с местностью, а не на отчество. Глебский — это скорее «тот, кто родом из Глебова» или «владелец имения Глебово».

На карте России и соседних земель десятки сел и деревень с названием Глебово, Глебовка, Глебское. От названия такого поселения и образовали фамилию: помещик или крестьянин, переселившийся из Глебова, получал прозвание Глебский. Модель типична для дворянских и духовных фамилий XIX века, но могла закрепиться и за крестьянами, если они переезжали в другой уезд и их записывали по месту прежнего жительства.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от канонического имени Глеб напрямую, с суффиксом -ский в значении принадлежности. Так иногда образовывали фамилии семинаристы: «Глебский» мог означать «служащий при церкви святого Глеба» или «воспитанник, получивший имя в честь святого». Однако в церковной среде чаще встречаются формы вроде Глебов, а Глебский — редкий вариант, что говорит в пользу топонимической версии.

Фамилия не массовая, встречается в основном в центральной России и на западе (Брянская, Смоленская области), где много сел с корнем «Глеб». В списках дворянских родов Глебские не фигурируют — это фамилия без сословной привязки, её носили и священники, и мещане, и крестьяне. Если ваш предок — Глебский, скорее всего, он происходил из мест, где стояло село с названием Глебово или Глебское, и фамилия просто закрепила за ним «адрес» в родовой памяти.