Фамилия Глебовская или Глебовский образована по одной из самых распространенных в славянском мире моделей — с помощью суффикса -ск-. Этот суффикс в XVI–XVII веках часто указывал на происхождение от названия места: села, деревни, поместья. В основе фамилии лежит имя Глеб, точнее — притяжательное прилагательное «Глебов», означавшее «принадлежащий Глебу». Соответственно, Глебовский — это человек из села, которое носило название Глебово или Глебовка, то есть «вотчина Глеба» или «село семьи Глеба».

Имя Глеб — древнерусское, скандинавского происхождения (от Guðleifr — «наследник Бога» или «любимец Бога»). На Руси оно стало широко известно благодаря князьям Борису и Глебу, канонизированным как страстотерпцы. Однако фамилия Глебовский, скорее всего, не имеет прямого отношения к княжескому роду: в дворянских родословных она не зафиксирована, и её носителями чаще были люди из духовного сословия или крестьяне. В семинарской среде фамилию могли дать ученику по названию его родного села, что было обычной практикой в духовных училищах.

Существует и более простая версия: фамилия могла возникнуть прямо от имени Глеб с добавлением суффикса -овск-, то есть «сын Глеба». Такой способ словообразования встречается реже, но не исключён. В любом случае, корень один — имя Глеб, а суффикс -ский указывает на принадлежность к месту или роду.

Географически фамилия распространена в основном в западных и центральных регионах России, а также на Украине и в Беларуси — там, где были поселения с названием Глебово. Встречаются варианты написания: Глебовский, Глебовская, а также полонизированная форма Глебовски (в польском варианте). В современной России фамилия не входит в число частых, но её носители есть в разных социальных слоях, без выраженной сословной привязки.