Фамилия Гоголеская звучит так, будто её носительница происходит из рода Гоголей. И это почти верно, но с одной важной оговоркой: перед нами не мужская, а женская форма фамилии. В русской традиции фамилии на -ская/-цкая обычно принадлежали дворянству или духовенству, но в данном случае мы имеем дело с типичной «малороссийской» (украинской) моделью, где окончание -ская могло появиться и у крестьян, и у казаков при русификации документов. Мужской вариант — Гоголеский, и образован он от прозвища или имени Гоголь.

Основа фамилии — «гоголь». Это название птицы из семейства утиных (нырок-гоголь), известной яркой внешностью и характерной манерой плавать. В украинских говорах слово «гоголь» имело и переносное значение: так могли назвать щеголя, франта, человека, который любит покрасоваться или держится важно. По другой версии, прозвище Гоголь давали человеку с чёрными, как у птицы, волосами или блестящими глазами. Самая известная фамилия этого корня — Гоголь, которую носил писатель Николай Васильевич. Его предки, по семейному преданию, вели происхождение от казака Остапа Гоголя, но сама фамилия — именно от прозвища, а не от птицы напрямую.

Форма Гоголеская, с суффиксом -еск-, а не -овск-, указывает на то, что фамилия образована напрямую от личного прозвища Гоголь, а не от топонима (названия села или города). Если бы предок жил в селе Гоголево, фамилия звучала бы как Гоголевский или Гоголевская. Здесь же модель проще: к основе «Гоголь» добавили суффикс принадлежности -ск-, а окончание -ая обозначило женский род. Встречается также вариант написания через «а» — Гоголевская, но это уже другая фамилия, с другим значением (связанная с владением землёй или селом).

Встретить фамилию Гоголеская сегодня можно преимущественно на западе России и в восточной Украине, реже — в Беларуси. В дореволюционных метрических книгах такая фамилия фиксировалась у мещан и крестьян Черниговской, Полтавской и Харьковской губерний — тех самых мест, откуда родом и писатель Гоголь. При этом никакой прямой родственной связи с ним фамилия не предполагает: это просто совпадение корня.

Коротко: предок носительницы этой фамилии получил прозвище Гоголь — вероятно, за внешность, повадку или любовь к нарядам. А сама фамилия в женской форме закрепилась в документах уже в XIX–XX веках, когда жён и дочерей начали записывать по фамилии мужа или отца с соответствующим окончанием.