Фамилия Головаев образована по одной из самых распространённых в русской ономастике моделей: от прозвища через притяжательный суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягких и шипящих согласных). Основа здесь — «Головай». Вопрос в том, что означало это прозвище.

Прямолинейное объяснение — от слова «голова». Но прозвище Головай в старину редко давали за большой размер головы. Чаще его получал человек смышлёный, главный в каком-то деле, «голова», то есть руководитель. В северных и центральных говорах «головаем» могли назвать и упрямца, человека, который «ходит головой», то есть своевольничает. Есть и другая, менее очевидная версия: прозвище могло быть связано с диалектным «головай» — так в некоторых регионах называли рыбу головля (голавля). Тогда родоначальник Головаевых мог быть рыбаком или торговать этой рыбой.

Суффикс -ев указывает на то, что фамилия закрепилась в среде, где было принято отчество на -ев, а не на -ин (как у фамилий от основ на -а, -я). Это типично для центральных и южнорусских земель. Встречается фамилия и в казачьих областях — на Дону и Кубани, где прозвища, образованные от частей тела, были особенно распространены.

В написании фамилии возможна вариация: Головаев и Головаёв. Ударение в большинстве случаев падает на последний слог — Головаев, хотя в некоторых семьях хранят ударение на втором слоге: Головаев. Это может быть следствием местного говора или случайной фиксации в документах.

Социальный состав носителей фамилии неоднороден. В переписных книгах XVII–XVIII веков Головаевы встречаются и среди крестьян, и среди однодворцев (особенно в Курской и Воронежской губерниях), и среди посадских людей. Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не значится, что говорит о её «народном» происхождении — без приставки и без привязки к знатному роду.

Коротко: предок носителя фамилии Головаев получил прозвище Головай — скорее всего, за ум, лидерство или упрямство, а не за внешность. Фамилия закрепилась в центральной России и на юге, имеет прозрачную, но не единственную этимологию.