Фамилия Головынин образована от прозвища Головыня, и здесь важно разобраться, какое именно значение вкладывалось в эту основу. В русских говорах «головыня» — это не просто большая голова, а головешка, головня, то есть обгоревший конец полена или бревна. Прозвище могли дать человеку со смуглым, как бы опаленным лицом, или тому, кто имел дело с огнем, выжигом угля, кузнечным ремеслом. Вторая, менее вероятная версия связывает прозвище с переносным значением «головыня» — бойкий, отчаянный человек, которого «сам черт не берет», но эта трактовка встречается реже.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Головынин — «сын Головыни». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или имен, оканчивающихся на -а/-я. Сравните с однокоренными фамилиями: Головин, Головкин, Голованов. У Головынина основа редкая — не «голова», а именно «головыня», что сразу отличает фамилию от более массовых и ставит ее в ряд с нестандартными прозвищными формами.

В исторических документах фамилия встречается в северных и центральных регионах России. Например, в переписных книгах XVII века упоминаются крестьяне Головынины в Вологодском и Костромском уездах. Это косвенно подтверждает связь с ремеслами, связанными с лесом и огнем: выжигом угля, смолокурением или кузнечным делом, которые были распространены в этих краях. Социальный состав носителей — в основном крестьяне и посадские люди, дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

С точки зрения словообразования, это типичная «отпрозвищная» фамилия, но с неочевидной мотивацией. Если бы основой было просто «голова», мы бы имели Голованов или Головин. А Головынин отсылает к конкретному, почти бытовому образу — головешке, что делает фамилию более живой и конкретной.