Фамилия Голубенькая звучит мягко и почти ласково, но за этим очевидным впечатлением стоит конкретный механизм словообразования, который сразу сужает круг поисков. Она образована от прилагательного «голубенький» — уменьшительно-ласкательной формы от «голубой». В русской ономастике фамилии на -еньк-ий/-еньк-ая встречаются нечасто и почти всегда указывают на украинское или южнорусское происхождение. Это не просто «сын Голубя» (как в случае с Голубевым), а прозвище, данное человеку напрямую: голубоглазому, светловолосому или, возможно, носившему одежду голубого цвета.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые закрепились за потомками крестьян и мещан в центральной России, модель на -енький/-енькая характерна для украинской антропонимии, где суффикс -еньк- добавляет экспрессивный оттенок. В «Словаре украинских фамилий» Ю. К. Редько указано, что прилагательные в форме женского рода (Голубенька, Біленька) могли фиксироваться как фамилии целой семьи, а не только женщины. То есть носитель фамилии Голубенькая — это, скорее всего, потомок человека, которого в деревне называли «Голубенький» за мягкий нрав или внешность.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «голубенький» могло означать не только цвет, но и птаху — уменьшительное от «голубь». В таком случае фамилия сближается с огромным пластом «птичьих» фамилий (Голубев, Голубцов, Голубкин), но через редкий уменьшительный суффикс. Однако эта версия слабее: если бы имели в виду птицу, скорее использовали бы форму «Голубок» или «Голубчик», а «голубенький» в народной речи — это прежде всего цветовой или ласкательный эпитет.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России. В дореволюционных метрических книгах Голубенькие встречаются в Киевской, Подольской и Харьковской губерниях, реже — в центральных областях. Сословно это могли быть как крестьяне, так и мещане, но дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — слишком «простая» основа для аристократического герба.

Написание с окончанием -ая, а не -ий, указывает, что фамилия закрепилась в женской форме. Это не редкость для украинских и южнорусских фамилий: например, Бондаренко могла трансформироваться в Бондаренкова, а Голубенькая осталась в исходном виде. В советское время, при паспортизации, форма на -ая могла быть зафиксирована как единственная для всех членов семьи, независимо от пола. Так что сегодня носительница фамилии Голубенькая может быть как женщиной, так и мужчиной — в документах форма не меняется.