Фамилия Гришечькин — редкий случай, где суффикс сразу выдает нестандартную модель образования. В русских фамилиях чаще всего встречаются суффиксы -ов/-ев, -ин, -ский. Здесь же мы видим -кин, причем с беглой гласной «е» в основе: Гришечьк-ин → Гришечькин. Это указывает на то, что фамилия образована не от имени напрямую, а от прозвища или отчества, которое уже имело суффикс -к- (уменьшительный или уничижительный). То есть сначала было имя Гриша (от Григорий), потом от него сделали форму Гришечька (с суффиксом -ечк- или -ечьк-), а уже от этой формы — фамилию. Такая цепочка — редкость: обычно фамилии образуют от более простых форм (Гришин, Гришков), а Гришечькин стоит особняком.

По значению фамилия отсылает к имени Григорий, что в переводе с греческого означает «бодрствующий». Но для предка носителя фамилии важнее было не это значение, а то, что его самого или его отца в быту называли Гришечькой. Такое прозвище могло возникнуть в среде, где имя Гриша было очень распространено, и требовалось как-то выделить конкретного человека — например, младшего в семье или того, кто отличался ростом или характером. Суффикс -ечьк- придает имени оттенок ласкательности или, наоборот, пренебрежения, в зависимости от интонации.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южнорусским областям, где были распространены формы с суффиксом -к- в именах. Встречается она крайне редко, в основном в документах XIX–XX веков. Сословно носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами — дворянские фамилии редко образовывались от таких «домашних» форм с двойным уменьшительным суффиксом.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Гришин, Гришков, Григорьев) показывает, что Гришечькин — самая «длинная» и поздняя по времени образования. Если Гришины могли появиться уже в XV–XVI веках, то Гришечькины — результат более позднего закрепления прозвища, возможно, уже в XVIII–XIX веках, когда фамилии начали массово давать крестьянам после отмены крепостного права. Тогда и могли записать в ревизские сказки не просто «Гришка», а именно то, как звали человека в деревне — Гришечька.