Фамилия Гришковский — хороший пример того, как суффикс может дать подсказку о географии и социальном происхождении рода. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, суффикс -ский указывает на польские, украинские или белорусские корни, а также на дворянское или шляхетское происхождение. В Российской империи фамилии на -ский часто получали выходцы из духовенства (семинаристы) или мелкопоместная шляхта, переселившаяся в русские губернии.

Основа фамилии — имя Гришко, которое является уменьшительной формой от канонического Григорий (от греческого «бодрствующий»). В украинской и белорусской традиции форма Гришко была столь же распространена, как в русской — Гриша. Таким образом, Гришковский буквально означает «потомок Гришко» или «выходец из семьи Гришко». Модель образования типична для западнорусских земель: к основе на -о добавлялся суффикс -овский, что давало фамилию, звучащую как прилагательное среднего рода.

Спорных версий у этой фамилии почти нет — прозрачная этимология и устойчивый суффикс не оставляют пространства для альтернативных толкований. Можно лишь предположить, что в редких случаях фамилия могла возникнуть не от имени, а от названия населённого пункта вроде Гришково или Гришковка (такие топонимы есть в Беларуси, Украине и западных областях России). Но и в этом случае корень восходит к тому же имени Гришко.

Интересная деталь: фамилия Гришковский встречается в польских метриках и списках шляхты, что говорит о возможной принадлежности носителей к мелкопоместному дворянству. В то же время в русских губерниях её нередко носили священники — при поступлении в семинарию будущим служителям церкви часто меняли фамилии на более благозвучные, и суффикс -ский был в ходу. Так что предки современных Гришковских могли быть как польскими земянами, так и сельскими батюшками.

С точки зрения словообразования фамилия стоит в ряду однокоренных: Гришков, Грищенко, Гришкевич, Гришунин. Но именно форма на -ский выделяет её как более «книжную» и, возможно, более позднюю по времени возникновения (XVII–XVIII века).