Фамилия Гришкун — яркий пример того, как в русском языке закрепилась фамилия, построенная не по стандартной модели на -ов/-ев, а по западноукраинской или белорусской модели с суффиксом -ун. Если бы фамилия образовалась в центральной России, она, скорее всего, звучала бы как Гришков. Но суффикс -ун указывает на иную традицию именования, распространённую на землях, где смешивались русские, украинские и польские влияния.

В основе фамилии лежит каноническое имя Григорий, которое в народной, бытовой форме сократилось до Гришко. Суффикс -ун в восточнославянской антропонимии выполнял особую роль: он придавал имени оттенок прозвища, часто с лёгкой эмоциональной или характеризующей окраской. В данном случае Гришкун — это буквально «сын или человек, имеющий отношение к Гришке». Такая модель фамилий (на -ун, -ук, -юк) особенно характерна для западных областей современной Украины, юга Беларуси и приграничных районов России (например, Брянщина и Смоленщина).

Вероятнее всего, первый носитель фамилии был либо сыном человека по имени Гришко, либо получил прозвище Гришкун за свою принадлежность к этому роду. В крестьянской среде XVI–XVII веков, когда фамилии только закреплялись, подобные формы помогали отличить одного Григория от другого в одной деревне: Гришко-старший, Гришкун (то есть младший или сын Гришки), Гришков внук. Со временем это прозвище перестало быть описательным и превратилось в наследственную фамилию.

В отличие от фамилий на -ов, которые в массе своей принадлежали бывшим крепостным центральных губерний, Гришкун могла возникнуть и в среде казачества, и у вольных крестьян западных регионов. Поскольку суффикс -ун редок для великорусского ареала, фамилия остаётся локальной и до сих пор чаще встречается в Черниговской, Сумской областях Украины, а также в южных районах Беларуси. Встречается она и в России, но почти всегда с той же западнорусской или украинской родословной.

Прямых аналогов по модели — много: Бондарун, Шевкун, Ковальчук, но Гришкун стоит особняком, потому что в её основе не ремесло или признак, а личное имя. Это делает её «патронимической» по сути, но с региональным колоритом: не просто «Григорьев», а «Гришкин» по-западному.