Фамилия Гробовой — одна из тех, где значение лежит на поверхности, но догадка чаще ведёт в сторону от истины. Прозвище «Гроб» или «Гробовой» в старину действительно могло относиться к гробовщику — мастеру, делавшему домовины. Однако ономасты (в частности, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») предупреждают: прямое указание на ремесло в таких фамилиях встречается реже, чем переносное прозвище. Человека могли прозвать Гробом за мрачный нрав, угрюмый вид или нелюдимость — то есть за «похоронное» поведение.

Разберём словообразовательную модель. Фамилия образована с помощью суффикса -ов- от прилагательного «гробовой» или напрямую от прозвища Гроб. Суффикс -ов- — самый распространённый русский патронимический (или вотчинный) формант, указывающий на принадлежность: «чей?» — Гробовой, то есть сын или потомок Гроба. Окончание -ой (а не -ый) в старой орфографии было нормативным для твёрдой основы, поэтому написание «Гробовой» — исторически точное, а не искажённое.

Географически фамилия редкая и локальная. По данным переписей, она встречается в основном на юге России — в Ростовской области, Краснодарском крае, а также в Беларуси. Это не случайно: в южнорусских говорах слово «гроб» имело и дополнительное значение — «корыто», «долблёная колода». Есть версия, что прозвище Гроб могли дать плотнику, который делал не только гробы, но и ульи, корыта, лодки-однодеревки. Тогда мрачный оттенок снимается: фамилия указывает не на характер, а на ремесленный профиль — мастера по долблёным изделиям.

Сравните с однокоренными фамилиями: Гробов, Гробовщиков, Гробарь (украинская). Гробовой стоит особняком именно из-за притяжательного суффикса, который закрепляет прозвище за родом, а не за профессией. То есть если Гробовщиков — ясное указание на занятие предка, то Гробовой — это «гробовский», «из рода того самого Гроба», и что именно делал или каким был тот Гроб — остаётся загадкой, которую без документов не решить.