Фамилия Гулянчисков — редкий образец, в котором застыла сразу двойная суффиксальная обработка. Сначала основа «Гулянчик» получила суффикс принадлежности -ов, а потом уже от неё образовали окончательный вариант на -сков. Чтобы разобраться, что это за «Гулянчик», нужно отбросить все наросшие окончания и посмотреть на корень.

В основе лежит глагол «гулять» — в древнерусском языке он означал не только праздное времяпрепровождение, но и «отдыхать», «свободно двигаться», а иногда и «бездельничать». Прозвище Гулянчик могли дать человеку весёлого, беззаботного нрава, любителю погулять, попировать. Однако есть и другая, более конкретная версия: «гулянчиком» в некоторых говорах называли не самого гуляку, а… работника, которого нанимали на время массового гулянья или ярмарки. Такой человек выполнял подсобные работы в дни народных праздников: таскал лавки, разжигал костры, помогал торговцам. То есть прозвище могло относиться к профессии сезонного подёнщика.

Сам суффикс -чик в прозвище Гулянчик указывает на уменьшительно-ласкательную или пренебрежительную форму. В отличие от нейтрального «Гуляка», «Гулянчик» звучало мягче — так могли называть подростка, молодого парня, который любил погулять, или же несерьёзного, ветреного мужика.

Интересна география. Фамилии с формантом -сков (как Гулянчисков, а не Гулянчиков) тяготеют к северным и центральным областям России, особенно к бывшим владениям Новгорода и Вятки. Там окончание -ской вместо -ский было нормой в простонародной речи. Поэтому предки носителей фамилии с наибольшей вероятностью жили на Русском Севере или в Поволжье, где «оканье» и твёрдое произношение суффиксов сохранялись дольше всего.

Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или посадская: прозвище, а не каноническое имя, редко встречалось у дворян, а двойной суффикс — признак позднего оформления фамилии, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам после отмены крепостного права.