Фамилия Гуляйяенко — редкая и сразу привлекает внимание необычным сочетанием букв «яя» в середине. Скорее всего, перед нами не случайное искажение, а результат слияния двух частей: основы «Гуляй» и украинского суффикса -енко, который означает «сын» или «потомок». То есть Гуляйяенко — это буквально «сын Гуляя» или «потомок того, кого прозвали Гуляй».

Прозвище Гуляй в основе фамилии — не обязательно про лентяя или гуляку, хотя такое значение тоже возможно. На Руси и в Украине «гуляй» часто давали человеку вольного нрава, любителю праздников, а иногда — бродячему мастеровому или казаку, который не сидел на месте. В казачьей среде прозвище Гуляй могло быть даже почетным: им награждали удальца, который не боялся рисковать в походах. Встречается и топонимическая версия: в некоторых говорах «гуляй» означало пустошь или выгон, где гулял скот, — тогда прозвище могло достаться человеку, жившему на таком пустыре.

Удвоенная «я» в корне — «Гуляйяенко», а не «Гуляенко» — может быть следствием диалектного произношения или особенностей записи в метрических книгах. В украинских фамилиях на -енко основа часто оканчивается на гласный, и при добавлении суффикса гласные сливаются или, наоборот, пишутся через «й» для благозвучия. Например, от имени Гуляй (где «й» — согласный) по правилам должно было бы получиться «Гуляєнко» (через «є»), но в русской передаче «є» заменили на «я», и возникла форма «Гуляйяенко». Это не ошибка, а живой след адаптации украинской фамилии в русской письменной традиции.

Фамилия почти наверняка украинская по происхождению и географически тяготеет к южным областям — историческим землям Запорожья, Полтавщины, Черниговщины, где суффикс -енко был основным способом образования фамилий. Встречаемость низкая: носителей, скорее всего, единицы, и фамилия могла не раз записываться по-разному — Гуляенко, Гуляйенко, Гуляяенко. Вариант с двумя «я» — самый редкий и ценный для генеалогии: он указывает на конкретную ветвь рода, где закрепилось именно такое написание.

Сословная принадлежность предков Гуляйяенко, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Фамилии на -енко в массе своей возникли в среде свободного сельского населения и казачества, а не у дворянства. Поэтому искать корни стоит в ревизских сказках и исповедных ведомостях XVIII–XIX веков по губерниям Левобережной Украины.