Фамилия Густешев — одна из тех, где на первый взгляд прозрачная основа таит сразу несколько возможных объяснений. Разберём их по порядку.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем Густеш, образованным от прилагательного «густой» в значении «плотный, частый, крутой». В таком случае прозвище могло указывать на внешность человека — полного, коренастого. Однако здесь есть и другой смысловой поворот. Слово «гуща» в старину имело два значения: «густая похлёбка» и «чаща, густой лес». Особой любовью к кашице из ячменя с горохом, которую называли гущей, славились новгородцы — их даже дразнили «гущеедами», приговаривая: «Хороши и пироги, а гуща пуще». Так что прозвище Густеш могло закрепиться за человеком, жившим в лесной чаще, либо за любителем или изготовителем сытной похлёбки.

Но есть и третья, менее очевидная версия. Густеш могло быть народной, сокращённой формой канонического мужского имени Август (от латинского augustus — «священный, величественный»). В русской традиции такие сложные имена нередко упрощали до коротких обиходных вариантов, и форма Густеш вполне могла возникнуть на этой почве.

Словообразовательная модель фамилии проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), то есть Густешев — это потомок человека по прозвищу или имени Густеш. Суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного [ш], что грамматически верно для русских фамилий.

Какая из версий правдоподобнее? Первая — от прозвища по внешности или роду занятий — кажется более естественной для крестьянской среды, где фамилии чаще всего возникали из бытовых характеристик. Связь с именем Август возможна, но менее типична для простонародья, так как это имя было редким и скорее книжным. В ономастических работах (например, у Б. Унбегауна) подобные случаи рассматриваются как вторичные. Таким образом, скорее всего, предок Густешевых получил прозвище за свою комплекцию, любовь к густой похлёбке или жизнь в лесной чаще — а фамилия просто закрепила это прозвище за его потомками.