Фамилия Искараев образована от прозвища Искарай, и её корни уходят в тюркскую языковую среду. Основу составляет тюркское слово «искәрү» — «примечать, замечать, приметить». В таком случае прозвище Искарай могли дать человеку с острым глазом, который ничего не упускал: внимательному, наблюдательному, умевшему подмечать детали. Потомок этого человека со временем получил фамилию Искараев — по модели, типичной для многих русских фамилий тюркского происхождения: к основе на -ай добавляется русский патронимический суффикс -ев (вариант -ов после мягких и шипящих).

Фамилия закрепляет прозвище отца или основателя рода, и в данном случае апеллирует не к профессии или внешности, а к черте характера — способности быть внимательным и проницательным. Это не самый распространённый тип прозвища в тюркской ономастике, что делает фамилию Искараев довольно самобытной.

Морфологическое строение фамилии — корень «искар-», суффикс «-ай» (указывающий на прозвищную форму) и фамильный суффикс «-ев». Такие формы (Искарай → Искараев) характерны для фамилий, возникших в среде татар, башкир, казахов и других тюркских народов, которые входили в состав Российской империи. Географически фамилия Искараев встречается в регионах с тюркским населением — в Татарстане, Башкортостане, Оренбургской области, а также среди казахских и ногайских родов.

Окончательно установить точное время и место появления фамилии можно только в рамках конкретных генеалогических изысканий: процесс формирования фамилий у разных народов растянулся на столетия, и не всегда привязан к одной местности. Но сама основа — прозвище Искарай — не вызывает сомнений в своей тюркской природе и смысловой нагрузке.