Фамилия Иванаевский — один из тех примеров, когда за, казалось бы, громоздкой конструкцией стоит простое и распространённое имя. Её основа — Иван, самое частотное мужское имя на Руси на протяжении нескольких столетий. От него народная речь образовала множество уменьшительных и обиходных форм: Иванко, Ваня, Ванютя и, в том числе, Иванай. Этот вариант — Иванай — и лёг в основу фамилии.

Словообразовательная цепочка здесь не самая прозрачная на первый взгляд, но на деле она стройна. Фамилия Иванаевский — это отчество второго порядка, или «внучье» отчество. Если следовать логике: был человек по имени Иванай. Его сына в документах могли записать как «Иванаев» (то есть сын Иваная). А вот внук, то есть сын Иванаева, уже получал фамилию Иванаевский. Таким образом, носитель этой фамилии — потомок человека, которого в быту звали не просто Ваней, а именно Иванаем.

Само имя Иван, как и во всех производных от него фамилиях, исторически восходит к каноническому церковному имени Иоанн. В переводе с древнееврейского оно означает «милость Божья» или «Яхве смилостивился». В случае с Иванаевским мы видим редкий случай многоступенчатого образования: суффикс -ев- указывает на прямое отчество (чей сын), а суффикс -ск- уже формирует фамилию по модели, характерной для дворянских и шляхетских родов, а также для жителей определённой местности.

Интересна и география фамилии. Хотя Иван — имя общерусское, форма «Иванай» и фамилия Иванаевский встречаются заметно чаще в западных регионах исторической России — на территории современной Беларуси и в западных областях России. Это связано с тем, что суффикс -ай в уменьшительных именах (ср. Богдай, Минай) особенно характерен для западнорусских и украинских говоров. Поэтому, скорее всего, предки современных Иванаевских жили именно в этих краях, а сама фамилия могла принадлежать не только крестьянам, но и мелкой шляхте, получившей фамилию по имени основателя рода с добавлением престижного суффикса -ский.