Фамилия Иваськов — наглядный пример того, как простое уменьшительное имя превратилось в устойчивый родовой знак. В её основе лежит имя Иван, но не прямое, а через народную форму Ивась. Это не полное имя, а ласкательное или обиходное: Ивась (ср. Васька от Василий, Петрусь от Пётр). Такие усечённые имена с суффиксом -сь были особенно распространены в южнорусских и белорусских говорах, где звук «с» заменял более твёрдое «ш» (Иваш — Ивась). Таким образом, Иваськов означает «сын Ивася», то есть потомок человека, которого в быту называли ласково-пренебрежительно.

Словообразовательный суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель, которая закрепилась в XV–XVII веках. Это отличает фамилию, скажем, от украинской Ивасюк или польской Iwaszkiewicz, где используются другие суффиксы. Примечательно, что фамилия Иваськов встречается реже, чем Ивашков или Иванов, и это даёт ключ к её географии: она тяготеет к регионам, где был силён южнорусский или смешанный говор — Брянщина, Смоленщина, Курская область, а также к территориям современной Беларуси. В некоторых переписях XIX века её фиксировали именно как «малороссийскую» по происхождению.

Версия о происхождении от прозвища Ивась («плакса» или «недотёпа»), которую иногда выдвигают, выглядит натянутой. Слово «ивась» в значении «простак» не зафиксировано в авторитетных словарях русских говоров, а имя Иван с его производными было настолько всеобъемлющим, что объяснять фамилию через редкое прозвище нет оснований. Перед нами типичный случай, когда антропонимика проще, чем кажется: человек по имени Ивась, его дети стали Иваськовыми.

Социальный состав носителей фамилии был пёстрым. В метрических книгах XVIII–XIX веков Иваськовы встречаются и среди государственных крестьян, и среди однодворцев (особенно в Курской губернии), и в мещанском сословии. Дворянских родов с такой фамилией практически не было — она осталась в народной среде, что лишний раз подтверждает её «обиходное» происхождение от уменьшительного имени, а не от церковного полного.