Фамилия Кабащенков — один из тех случаев, когда за основу взято не имя, а прозвище или профессиональное занятие. В её основе лежит слово «кабак», но не в современном значении «питейное заведение», а в древнерусском — «корчма, постоялый двор». Владельца или содержателя такого заведения называли кабачником или кабатчиком. От этого слова с помощью суффикса -енк- (уменьшительно-уничижительного, а иногда и просто указывающего на принадлежность к младшему поколению) образовалась фамилия Кабащенков — буквально «сын кабачника» или «потомок того, кто держал кабак».

Интересна словообразовательная цепочка. В русских фамилиях суффикс -енков характерен для южных и западных регионов, особенно для Украины и Белоруссии, где он заменял великорусское -ов. Кабащенков — это типичный пример украинской или южнорусской модели: основа «Кабащенко» (с уменьшительным суффиксом -енк-) плюс русское окончание -ов. То есть сначала появилась фамилия Кабащенко («маленький кабачник» или «сын кабачника»), а затем, при адаптации к великорусской системе, к ней добавили -ов, чтобы звучало привычнее для северных говоров. Такая двойная обработка — признак того, что носители фамилии переселялись или их записывали в документах уже на русской территории.

Версия о происхождении от кабака — самая прямая и подтверждается фонетикой. Менее вероятно, хотя и возможно, что корень связан с диалектным глаголом «кабать» (ворчать, браниться) или прозвищем Кабащ (нескладный, неуклюжий человек). Но эти гипотезы слабее, так как в фамилии отчётливо слышится -енк-, а не -ащ-, и связь с питейным заведением лежит на поверхности.

Географически фамилия редкая. По данным открытых источников, основная масса Кабащенков сосредоточена в центральных и южных областях России, а также на востоке Украины. В дореволюционных метрических книгах чаще всего встречаются в Курской, Воронежской и Харьковской губерниях — как раз на стыке великорусских и малороссийских говоров, где такая гибридная фамилия и могла возникнуть.

Социальный контекст прост: предки Кабащенковых не принадлежали к дворянству. Скорее всего, это были мещане, однодворцы или государственные крестьяне. Прозвище «кабачник» в те времена не несло отрицательного оттенка — владеть кабаком или корчмой считалось обычным промыслом, хотя и не самым почётным. В XIX веке, когда фамилии закрепились окончательно, Кабащенковы могли быть уже ремесленниками или мелкими торговцами, но память о роде занятий предка сохранилась в этой необычной форме.