Фамилия Кафаровский — одна из тех, что сразу выдают происхождение по географическому принципу. Суффикс -ский указывает на связь с местностью: такую форму в дворянской и духовной среде давали по названию имения, села или города. Скорее всего, основатель рода носил прозвище или фамилию Кафар, а его потомки, перебравшись в другое место, стали писаться как Кафаровские — то есть «прибывшие из Кафара» или «владеющие Кафаром».

Сам корень «кафар» неочевиден и вызывает споры. Самая прямая версия — топонимическая: на карте России и сопредельных земель встречаются названия вроде Кафаровка (например, село в Винницкой области Украины) или урочища с похожим звучанием. В этом случае фамилия образована стандартно: село Кафарово → житель Кафаровский. Сложность в том, что массовых и известных сел с таким именем нет, поэтому версия остается гипотетической.

Другое объяснение отсылает к тюркским или арабским корням. Слово «кафар» (или «кяфир») в исламской традиции означает «неверный», «иноверец». В русской среде такое прозвище мог получить человек, долго живший среди мусульман или вернувшийся из плена, — этакий бытовой ярлык, который потом закрепился как фамилия. Однако переход от прозвища Кафар к фамилии на -ский нетипичен для крестьянской среды: такой суффикс чаще встречался у шляхты и духовенства. Поэтому, если принять эту версию, предок Кафаровских мог быть выходцем из польской или малороссийской шляхты, получившим прозвище по религиозному признаку.

Менее вероятна, но возможна связь с греческим словом «кафарос» (чистый) — через греческое население Причерноморья или Крыма. Но для этого нет убедительных исторических свидетельств, и в русской ономастике такой след не прослеживается.

В любом случае, фамилия редкая и нечастотная. В дореволюционных справочниках она почти не встречается, что говорит либо о ее позднем оформлении, либо о локальном бытовании в узком кругу — например, в среде сельского духовенства одной губернии. Сегодня носители фамилии рассеяны по России и Украине, но их немного.