Фамилия Каканина — женская форма, мужская — Каканин. В её основе лежит неканоническое русское имя или прозвище Каканя. Корень «как-» в народной речи многозначен: в одних говорах «какать» означало «пачкать, марать», в других — «говорить вздор, пустословить». Встречается и диалектное «каканя» — так в некоторых регионах называли младшего ребёнка в семье, последыша, или просто ласково обращались к малышу, который ещё не выговаривает «как» вместо «каша». Поэтому прозвище могло относиться и к болтуну, и к неопрятному человеку, и к младшему сыну — без резко отрицательной окраски.

Суффикс «-ин» указывает на принадлежность: Каканин — сын Какани, а Каканина — дочь или жена Каканина. Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков, когда отчество в форме притяжательного прилагательного закреплялось за потомками. Фамилия редкая, в современных телефонных справочниках и базах данных встречается точечно, преимущественно в центральных и северных областях России — в Вологодской, Костромской, Ярославской губерниях. Вероятно, предки носителей фамилии были крестьянами или посадскими людьми: такие прозвища редко давали в дворянской среде.

Любопытная деталь: в некоторых старообрядческих переписях XVII века встречается мужское имя Каканя как самостоятельное, а не прозвище. Ономасты связывают его с древнерусским «какати» — «смотреть, глядеть» (отсюда же «окаянный» в значении «видящий, ведающий»). Если эта версия верна, фамилия Каканина восходит не к бытовой характеристике, а к забытому личному имени со значением «зоркий, прозорливый». Однако эта гипотеза менее распространена: большинство исследователей склоняются к прозвищному происхождению от диалектных значений «какани».

Сравнение с однокоренными фамилиями — Какаев, Каканов, Какашин — показывает, что все они образованы от той же основы, но разными суффиксами. Каканина стоит особняком благодаря суффиксу «-ин», который делает её «отческой» по форме, тогда как Какаев — тюркского или восточнославянского типа, а Какашин — южнорусского.