Фамилия Какашня — одна из тех, что ставит исследователя в тупик с первой буквы. Очевидная ассоциация с бранным словом, скорее всего, ложная: в русских говорах и ономастике корень «какаш-» имеет совсем другую природу. Разберём словообразовательную модель. Фамилия образована с помощью суффикса -ня, который в восточнославянских фамилиях встречается редко и обычно указывает на прозвище по действию или свойству (ср. Ворчня, Болтовня). Основа здесь — древнерусское «какати», что означало «пачкать, марать, делать нечистым», но не в физическом смысле, а в переносном: так могли назвать неопрятного человека, неряху или того, кто постоянно «пачкает» репутацию склочными делами. В некоторых говорах «какаша» — это ещё и «грязь, слякоть», так что прозвище могло относиться к человеку, живущему в болотистой местности или работающему с землёй.

Географически фамилия привязана к западнорусским и белорусским землям. В польской ономастике есть фамилия Kakasznia, и она фиксируется в документах XVIII века на территории современной Гродненской области. В русских переписных книгах Какашни встречаются в Тверской и Смоленской губерниях, что косвенно подтверждает версию о диалектном происхождении. Суффикс -ня в этой модели не патронимический (как -ов/-ин), а прозвищный: фамилия закрепилась за одним человеком, а потом перешла к потомкам без изменений. Поэтому носитель фамилии Какашня — не «сын Какаши», а скорее «человек, которого прозвали Какашней».

Версия о тюркских корнях (например, от «какаш» — «старший брат» в некоторых тюркских языках) маловероятна: суффикс -ня нехарактерен для тюркских фамилий, а звуковой облик не совпадает с типичными заимствованиями. Также не стоит искать связь с украинским «какати» в значении «говорить вздор» — это уже позднее переосмысление. Самая правдоподобная гипотеза: фамилия Какашня происходит от прозвища неопрятного или суетливого человека, которое закрепилось в крестьянской среде западных регионов. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова эта фамилия не разбирается, но по аналогии с фамилиями типа Грязнов или Плюшкин она вписывается в ту же прозвищную традицию.