Фамилия Калабейова — один из тех редких случаев, когда носительница женской формы фамилии может точно сказать, как звучит мужской вариант: Калабейов. В русской традиции фамилии на -ов/-ев образуются от мужских прозвищ или имён, и здесь основа — «Калабей». Исходное прозвище Калабей, скорее всего, имеет тюркские корни. В тюркских языках «кала» часто означает «крепость», «город», а «бей» — титул знатного человека, господина. Таким образом, «Калабей» могло быть прозвищем, которое дали либо человеку, жившему у крепости, либо тому, кого в шутку или всерьёз называли «городским господином» — возможно, за важный вид или властный характер.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с греческим словом «калабос» (κάλαβος) — так называли деревянную обувь, башмак. В этом случае прозвище Калабей мог получить сапожник или человек, носивший такую обувь. Однако фамилии с таким корнем в греческой ономастике встречаются реже, и для территории бывшей Российской империи тюркская версия выглядит органичнее — особенно учитывая, что суффикс -ов/-ев типичен для русских фамилий, возникших в зонах активных контактов с тюркским населением (Поволжье, Северный Кавказ, юг России).

Словообразовательная модель проста: к основе Калабей добавили патронимический суффикс -ов, что буквально означало «сын Калабея». Фамилия нечастотная, и её география, скорее всего, ограничена регионами, где смешивались русское и тюркское население. Интересная деталь: написание через «ё» (Калабейова вместо Калабейова) — явление позднее, связанное с паспортной реформой XX века, когда фамилии фиксировали на слух. В документах одного и того же рода можно встретить оба варианта, но исторически правильным считается написание через букву «е», поскольку суффикс -ев в фамилиях никогда не был ударным.