Фамилия Калачевские (в мужском роде — Калачевский) образована от прозвища или географического названия. Основа здесь — «калач». В старину калачом называли белый пшеничный хлеб, выпеченный в форме сгибня с дужкой. Но прозвище Калач могли дать не только пекарю или любителю сдобы. В говорах так иногда называли изгиб реки — излучину. Если предок жил у такого поворота русла, его и прозвали Калачом. От этого прозвища через суффикс -евск- и образовалась фамилия.

Другая, более конкретная версия связывает фамилию с хутором Калачёвским в Волгоградской области. Существует предание, что название хутору дал Пётр I. Когда царь перегонял флот из Воронежа в Азов, местные казаки угостили его калачом. Выпечка так понравилась Петру, что он будто бы пожелал: «Пусть ваш хутор называется Калачевский». Прозвище Калачевский, таким образом, мог получить человек, переселившийся оттуда или владевший землями в тех краях.

Модель образования на -ский типична для польской шляхты, украинской старшины и русского духовенства, но встречается и у дворянских родов, получивших фамилию по названию имения. В случае с Калачевскими привязка к конкретному хутору или урочищу выглядит убедительнее, чем просто «сын пекаря».

Среди известных носителей — Сергей Николаевич Калачевский, врач и горнопромышленник конца XIX века. Его называли «железным королём» Криворожья. Владея железным рудником, он вложил средства в улучшение жизни рабочих: построил гигиеничные квартиры, церковь, школу, больницу и театральный зал, поднял зарплаты. Перед смертью завещал рудничный дворец под училище, а доходы с рудника передал земству и общественным организациям. Этот пример показывает, что фамилия в XIX веке уже не имела связи ни с хлебом, ни с рекой, а принадлежала образованному сословию.

Окончательно установить, по какому именно признаку — по ремеслу, по речной излучине или по хутору — прозвали первого Калачевского, можно только в ходе генеалогического поиска по конкретной ветви рода.