Фамилия Каландра — редкий случай, когда прозвище или профессия, скорее всего, перешли в фамилию почти без изменений, минуя типичные русские суффиксы. В ней нет окончания -ов или -ин, которое обычно прибавлялось к основе. Это указывает на то, что перед нами не «сын Каландры», а сама Каландра — то есть исходное прозвище закрепилось как фамилия целиком, что характерно для украинской, белорусской или южнорусской традиции, а также для фамилий, которые могли дать в среде казачества или мещанства.

Самая прямая версия связывает фамилию с украинским или польским словом «каландра» — так называли жаворонка, а в переносном смысле — бойкого, голосистого или суетливого человека. Прозвище могли дать певчему, зазывале, торговцу или просто очень подвижному и шумному парню. В польском языке «kalandra» — это вариант названия жаворонка (skowronek), и фамилия Каландра встречается у поляков и белорусов-католиков. Если предок был из западных областей, прозвище могло быть чисто описательным, без связи с ремеслом.

Вторая версия — профессиональная. В некоторых южных говорах «каландра» — это искажённое «каландр» (от фр. calandre), то есть вал машины для глажения или тиснения ткани. В таком случае предок мог работать на суконной мануфактуре, быть каландровщиком — человеком, который пропускал ткань через каландр. Эта версия менее вероятна, потому что фамилии от названий профессий в русском языке обычно оформлялись суффиксами (-щик, -арь, -ник), но в украинской среде прямое заимствование термина в качестве прозвища не исключено.

В греческом языке «каландра» (καλάνδρα) — это название деревянной колотушки или молотка для отбивания мяса. Учитывая, что греческие фамилии на -а нередки в Приазовье и Новороссии, можно предположить, что носитель фамилии мог быть греком-ремесленником, мясником или плотником. Однако для русской фамилии эта версия маргинальна: греческие переселенцы обычно сохраняли свои фамилии, а не передавали их русским.

Географически фамилия Каландра встречается на Украине (особенно в западных областях, Волыни, Подолье), в Беларуси и в южных регионах России (Кубань, Ростовская область). В центральной России она редка. Это подтверждает версию о западнославянском или украинском корне. Сословно предки Каландр, скорее всего, были крестьянами, мещанами или казаками — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Что касается ударения: в русском языке фамилию чаще произносят с ударением на второй слог — Кала́ндра, но в украинской традиции возможно ударение на последний — Каландра́. Оба варианта допустимы, но первый ближе к исходному значению «жаворонок» (в польском ударение на второй слог).