Фамилия Кальчевский — типичный пример фамилии, образованной от топонима с помощью суффикса -ский, который в польской и западнорусской традиции указывал на дворянское или шляхетское происхождение. В основе лежит название населённого пункта вроде Кальчево, Кальчи или Кальчев. Такие названия могли возникнуть от прозвища Кальчо, Кальча, а то и от диалектного слова «кальча» — изогнутая, кривая деталь, или «кальчить» — гнуть, коробить. В польском языке «kaleczyć» означает «калечить, ранить», и прозвище Кальч мог получить человек с физическим недостатком или тот, кто наносил увечья. Впрочем, не исключена и тюркская версия: в тюркских языках «калча» — часть ноги, голень, что снова отсылает к внешности.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Украине и восточной Польше. В Российской империи носители фамилии Кальчевский чаще всего записывались как дворяне или однодворцы, но встречались и среди крестьян, получивших фамилию по месту жительства после отмены крепостного права.

Морфологическая модель проста: основа Кальчев- (от названия Кальчево или прозвища Кальч) плюс типичный для шляхетских фамилий суффикс -ский. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые в основном носили крестьяне, -ский часто маркировал более высокий социальный статус. Сравните с однокоренными Кальченко, Кальчук — они образованы от той же основы, но по разным моделям: украинской и белорусской.

В словарях фамилия не слишком частотна, но встречается в метрических книгах XIX века по Киевской, Волынской и Минской губерниям. Без архивных изысканий сказать, какой именно населённый пункт дал начало конкретной ветви Кальчевских, невозможно — таких деревень было несколько, и не все дожили до наших дней.