Фамилия Кальчинский — одна из тех, что не даёт покоя любителям гадать «по звучанию». Сам собой напрашивается польский след: суффикс -ский и корень «кальч» очень напоминают польское kał — «кал, грязь». Но здесь и кроется ловушка. Если бы фамилия значила «грязный», её написание в польском оригинале было бы Kałczyński. В русской передаче твёрдый знак не пишут, но мягкость в корне сохранилась бы. А в фамилии Кальчинский звук твёрдый, что указывает на другую основу.

Правдоподобнее всего, что в основе лежит прозвище или географическое название Кальча. В славянских говорах «кальча» — диалектное слово с разными значениями: кривая сабля, изогнутая вещь, а в некоторых регионах — человек с искривлённой ногой или хромой. Тогда Кальчинский — это тот, кто происходит от человека с таким прозвищем, либо выходец из места с похожим названием. На карте Украины и Беларуси встречаются хутора и урочища Кальча, Кальчин — от них и могли образовать фамилию.

Модель образования типична для шляхетских фамилий Речи Посполитой: основа + суффикс -ин + -ский. Двойной суффикс встречается реже, чем простой -ский, и указывает на принадлежность к конкретному роду или владельцу земель. То есть Кальчинский — не просто «из Кальчи», а «сын Кальчи» или «наследник того, кого звали Кальча».

В дореволюционных метриках фамилия встречается в Волынской и Подольской губерниях, а также среди мещан и крестьян западных уездов. В дворянских родословных книгах она не значится — скорее всего, носители были из однодворцев или казацкой старшины, которые принимали фамилии по месту жительства.

Родственные фамилии — Кальченко, Кальчук, Кальчевский — все они от той же основы, но различаются суффиксами, указывающими на регион и сословие. Кальчинский стоит особняком: он звучит «по-польски», но корень у него скорее восточнославянский.