Фамилия Кальчевская образована по самой распространенной в польской, украинской и белорусской ономастике модели — с суффиксом -ск-/-цк-, который указывает на принадлежность к местности. В русской традиции такие фамилии чаще всего носили выходцы из шляхты или духовенства, но со временем они распространились и среди других сословий. Основа здесь — топоним Кальчево или Кальчев. Такие названия встречаются в бывших землях Речи Посполитой: например, деревня Кальчево есть в Гродненской области Беларуси, а село Кальчев — в Одесской области Украины. Человек, переехавший оттуда, получал прозвание «Кальчевский», а его жена или дочь — «Кальчевская».

Корень «кальч-» скорее всего восходит к диалектному слову «кальча» — так в юго-западных говорах называли грязь, слякоть, топкое место. Возможно, первичное название деревни указывало на болотистую, неудобную для пашни землю. Менее вероятна, но не исключена связь с личным именем Кальча (уменьшительное от Калина или Николай) — тогда фамилия означала бы «принадлежащая Кальче».

В польском написании фамилия выглядела бы как Kalczewska. Суффикс -евск- (вместо -овск-) указывает на мягкую или шипящую основу, что типично для западнославянского ареала. В России фамилия встречается редко, чаще в западных областях — Брянской, Смоленской, а также среди потомков переселенцев с Украины и Беларуси. Носительница фамилии Кальчевская могла происходить из мелкой шляхты, владевшей хутором Кальчево, или из крестьян, взятых фамилию по названию родной деревни после отмены крепостного права.