Фамилия Калядинская — редкая и территориально привязанная. Её сразу выдаёт суффикс -ск-, который в русских фамилиях указывает на происхождение от географического названия: села, деревни, усадьбы. В отличие от массовых -ов/-ев, такие фамилии чаще встречались у дворянства, духовенства и выходцев из западных регионов, где топонимические фамилии были нормой. Калядинская, скорее всего, образована от названия населённого пункта вроде Калядино или Калядин. Такие топонимы есть в нескольких областях — например, деревня Калядино в Костромской области (Судиславский район) и в Пермском крае. Основа этих названий — прозвище или имя Каляда, которое восходит к древнерусскому «каляда» — рождественский обряд, колядование. Человек, получивший прозвище Каляда, мог быть ряженым во время святок или просто родиться на Рождество.

Женское окончание -ая в фамилии Калядинская — не случайность. В русской традиции такие формы закрепились за женщинами, но в качестве родовой фамилии они могли остаться неизменными, если носительница была единственной наследницей или если фамилия фиксировалась в документах уже в женском роде. В некоторых случаях это указывает на происхождение от помещицы или вдовы, владевшей землёй с таким названием. Однако в советское время окончание -ая перестало быть маркером пола — сейчас его носят и мужчины, и женщины, хотя изначально мужской вариант звучал бы как Калядинский.

С точки зрения словообразования, фамилия прошла цепочку: прозвище Каляда → название деревни Калядино (или Калядин) → фамилия Калядинская. Это типичная модель для фамилий, возникших в среде духовенства или мелкопоместного дворянства, когда семья брала фамилию по месту службы или владения. В архивах можно встретить священников с фамилией Калядинский в Костромской и Вологодской губерниях — это подтверждает версию о духовном происхождении. Светские же носители, скорее всего, потомки крестьян, переселившихся из тех же деревень, но уже в XIX–XX веках получивших фамилию по месту рождения.

Спорных версий немного. Иногда Калядинскую связывают с личным именем Каляда, которое могло быть вариантом крестильного имени Каллистрат или Каллиник, но это маловероятно: имя Каляда в документах не встречается как самостоятельное, а только как прозвище. Поэтому основная и самая правдоподобная линия — от колядования и деревни.