Фамилия Кандрашев, на первый взгляд, кажется очевидным вариантом более распространённой фамилии Кондрашев. Однако именно в этом «кажущемся» и кроется главная особенность. В русской ономастике фамилии на -ашев/-яшев часто имеют южнорусское или украинское происхождение, где аканье (произношение «о» как «а») было закреплено на письме. В отличие от северных и центральных регионов России, где фамилию записали бы как Кондрашев (от канонического имени Кондратий), на юге — в Курской, Воронежской, Ростовской губерниях — её зафиксировали как Кандрашев, отразив живое произношение. Таким образом, Кандрашев — это не ошибка, а региональный вариант, который со временем стал самостоятельной фамилией.

Основа фамилии — народная форма Кандрат от крестильного имени Кондратий (в переводе с латыни «четырёхугольный», но в народном сознании прочно связанное с понятием «ладный, складный»). Суффикс -ев указывает на принадлежность: Кандрашев буквально означал «сын Кандраша». Форма Кандраш — это уменьшительно-ласкательное производное с типичным для русского именослова суффиксом -аш (ср. Тимоша от Тимофей, Петраш от Пётр). Такие имена в быту полностью заменяли полное имя, и прозвище Кандраш мог получить не только человек по имени Кондрат, но и его сосед или работник, если тот был у него в услужении.

Важно не путать эту фамилию с украинскими аналогами на -енко. Кандрашев — типичная русская патронимическая фамилия (по отцу), а не украинская. Однако её носители часто встречаются именно в районах исторического взаимодействия русских и украинских земель: в Белгородской, Воронежской областях, а также на Кубани, куда в XIX веке переселялись крестьяне с юга России. В документах XVII–XVIII веков, если верить работам историка С. Б. Веселовского, можно встретить запись «Кандраш Иванов сын», что подтверждает: перед нами не фамилия в современном смысле, а отчество, которое позже закрепилось за потомками.

С точки зрения сословной принадлежности, Кандрашевы — это в основном бывшие государственные или помещичьи крестьяне и однодворцы. Однодворцы — особое сословие юга России, потомки служилых людей «по прибору», которые несли пограничную службу и владели землёй, но не имели крепостных. Фамилия Кандрашев могла возникнуть как раз в такой среде, где имя отца (Кандраш) служило главным идентификатором семьи, пока не было введено обязательное документирование фамилий в XVIII–XIX веках.