Фамилия Кандрашкин — одна из тех, где под фамильным суффиксом скрывается не имя, а его народная, разговорная форма. В основе лежит имя Кондратий (каноническая форма от латинского Condratus), которое в русских говорах часто переделывали в Кондрат, а потом и в более короткое и ласковое Кандрашка. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «сын Кандрашки». Такой способ образования типичен для русских фамилий на -ин, которые чаще всего возникали от имён и прозвищ, оканчивающихся на -а или -я.

Особенность фамилии — в усечении корня. Полная форма имени Кондрат в разговорной речи дала форму Кандрат (с заменой безударного «о» на «а» на письме), а от неё — уменьшительное Кандрашка. То есть фамилия Кандрашкин — это не искажение, а фиксация живого произношения, которое было распространено в южнорусских и среднерусских говорах. В официальных документах XIX века можно встретить варианты Кондрашкин и Кандрашкин, но второй постепенно закрепился как самостоятельная фамилия.

С точки зрения словообразовательной модели, Кандрашкин стоит в одном ряду с фамилиями Васькин, Петькин, Мишкин: все они образованы от кратких форм крестильных имён с помощью суффикса -ин. Однако если Васька и Петька — это общеизвестные уменьшительные от Василий и Пётр, то Кандрашка — форма более локальная, характерная для крестьянской среды Центральной России и Поволжья. Встречается она в основном в архивах Тамбовской, Рязанской, Нижегородской губерний.

Сословной привязки у фамилии нет. Кандрашкины могли быть и крепостными крестьянами, и мещанами, и однодворцами — последние часто носили фамилии на -ин, образованные от имён, и селились на южных рубежах государства. В любом случае, родоначальник, скорее всего, был простым человеком, которого в быту звали Кандрашка — сокращённо и по-свойски.

В современных справочниках фамилия Кандрашкин встречается реже, чем Кондрашкин, но не является исчезающей. Она сохранилась в тех же регионах, где возникла, и хорошо узнаваема благодаря характерному звучанию, которое сразу выдает её народное, некабинетное происхождение.