Фамилия Капитановская или Капитановский — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты. Суффикс -ский указывает на связь с местностью: такую фамилию получал либо владелец поместья, либо выходец из селения с названием Капитаново, Капитановка или Капитанов. В отличие от простых «патронимических» фамилий на -ов/-ев (Капитанов — сын Капитана), форма на -ский изначально несла оттенок принадлежности к дворянскому или служилому сословию, хотя со временем могла закрепиться и за крестьянами, переселенными из такого имения.

Основа фамилии — слово «капитан». В русском языке XVII–XVIII веков так называли не только военный чин, но и выборное лицо в казачьих общинах, а также голову стрелецкого приказа. Однако прозвище Капитан могло закрепиться не за самим военным, а за человеком, который служил у капитана, или за крестьянином, принадлежавшим капитану. Версия, что фамилия произошла напрямую от чина без географической привязки, менее вероятна: тогда бы мы имели дело с формой Капитанов, а не Капитановский.

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи: чаще всего её корни ищут на территории современной Украины, Беларуси и юга России, где было много поселений с названием Капитановка (например, село в Кировоградской области). В дворянских родословных книгах фамилия встречается редко, что говорит о её происхождении скорее из мелкопоместной шляхты или однодворцев — потомков служилых людей, живших на пограничье.

Словообразовательная модель проста: топоним Капитанов(о) + суффикс -ский, указывающий на происхождение. Ударение в фамилии обычно падает на третий слог: Капитано́вский. В дореволюционных документах встречаются варианты написания через «а» (Капитановскій), а также путаница с двойной «н» — Капитановский писали и с одной, и с двумя, но нормативным считается одна буква «н» в суффиксе.