Фамилия Капитанский — одна из тех, где значение корня лежит на поверхности, но механизм её образования и социальный контекст заслуживают отдельного разбора. В основе лежит слово «капитан», которое в дореволюционной России имело два главных значения: военный чин 9-го класса (штабс-капитан или капитан в пехоте, ротный командир) и командир морского судна. Однако не стоит думать, что предок обязательно носил погоны. Прозвище Капитан могли дать и штатскому — например, человеку требовательному, властному, который вёл дела с «капитанской» строгостью. Такие бытовые прозвища по социальному статусу или чертам характера были обычным делом в крестьянской и мещанской среде.

Сама модель фамилии — на -ский — сразу подсказывает, что перед нами не типичная «случайная» фамилия, а, скорее всего, оформленная по дворянскому или семинарскому образцу. Фамилии на -ский в России чаще всего получали выходцы из духовенства, шляхта или люди, которым фамилию давали «искусственно», по месту службы или происхождению. Поэтому версия о том, что Капитанские могли получить фамилию в военной среде (например, в казачьих войсках или при производстве в офицеры), весьма правдоподобна. Интересно, что в отличие от фамилий на -ов/-ин, которые образуются от отчества («чей сын?»), фамилия Капитанский отвечает на вопрос «откуда?» или «какого звания?» — то есть могла означать «принадлежащий к капитанам» или «происходящий от капитана».

Ещё одна гипотеза, которую стоит рассмотреть: фамилия могла быть «новоделом» начала XX века. В Первую мировую войну появилось много искусственных фамилий для солдат и офицеров, где за основу брали чин или звание. В таком случае Капитанский — это не наследственное прозвище, а фамилия, присвоенная при призыве или производстве, чтобы выделить человека среди множества Иванов и Петров. Какой бы ни была верная, ясно одно: предок носителя этой фамилии был либо человеком с командирским характером, либо действительно имел отношение к военному или морскому делу, и это обстоятельство оказалось важнее его личного имени.