Фамилия Капшивая — яркий пример того, как прозвище, данное по внешности или характеру, закрепилось в качестве родового имени. В её основе лежит украинское или южнорусское слово «капшивый», которое означает «некрасивый, невзрачный, щуплый, болезненный». В некоторых говорах так говорили о человеке с нечистой кожей, покрытой сыпью или струпьями, — отсюда прямая связь с диалектным «капша» (парша, короста). Таким образом, родоначальник Капшивых получил своё прозвище по заметному внешнему недостатку или по болезненному виду, что в крестьянской среде было обычной практикой именования.

Необычность фамилии — в её окончании. Форма на -ая характерна для русских фамилий, образованных от прилагательных, но в данном случае она скорее всего возникла в среде украинского или южнорусского населения, где прозвище на -ый/-ий перешло в фамилию без добавления типичных суффиксов (-ов, -ин). Такие «окаменевшие» прилагательные нередки в южных регионах России и на Украине (например, Толстая, Кривая, Хромова). Однако фамилия Капшивая — редкая даже для этого ряда, что указывает на локальное происхождение, возможно, в одной из областей Черноземья или Слобожанщины.

Версия о происхождении от польского kapsiwy (гнилой, подпорченный) маловероятна: слово не зафиксировано в польских говорах в таком значении, а фонетика фамилии чисто восточнославянская. Не стоит искать здесь связь с «капюшоном» или «каплей» — эти гипотезы не выдерживают критики, так как не объясняют корня -капш-.

Сословно носители фамилии почти наверняка были крестьянами, возможно, однодворцами — потомками служилых людей, которые селились на южных рубежах. Прозвище Капшивый давали, как правило, не злонамеренно, а констатируя факт: человек был малорослым, слабым или имел проблемы с кожей. Со временем обидный оттенок стерся, и фамилия стала просто именем рода. Встретить её сегодня можно изредка на юге России и в восточной Украине, но она остаётся одной из тех редких фамилий, которые сразу выдают конкретное диалектное слово и бытовой контекст прошлого.