Фамилия Карабовский — классический пример того, как топонимическая модель на -ский может скрывать за собой не географическое название, а прозвище или профессию. Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: либо предок владел землёй (дворянские фамилии вроде Волконский), либо был выходцем из села с таким названием. Но в случае Карабовский есть нюанс: на карте нет известного населённого пункта Карабово или Карабы, который бы дал фамилию массово. Поэтому логичнее искать корень не в названии, а в прозвище.

Основа «караб» или «караба» — тёмная, и здесь возможны два пути. Первый: тюркское «кара» (чёрный) плюс «бай» (богач, хозяин). В таком случае Карабай — распространённое тюркское имя или прозвище, которое на русской почве могло получить суффикс -овск-ий, образовав фамилию по модели «чей?» (Карабай → Карабаев → Карабовский, с переоформлением). Второй, более правдоподобный вариант: связь с диалектным русским словом «карабать» или «карабить» — царапать, скрести, а также с корнем «короб» (лукошко, сундук). В псковских и тверских говорах «караба» могло означать «корзина», «плетёнка», а «карабка» — неуклюжий человек. Тогда Карабовский — это потомок человека по прозвищу Караб или Караба, которое дали либо корзинщику, либо человеку с грубоватой, «царапающей» манерой поведения.

Модель образования — типичная для юго-западных земель Российской империи (Украина, Белоруссия), где фамилии на -ский были особенно распространены среди крестьян и мещан, а не только дворян. В центральной и северной России чаще встречались бы формы Карабов или Карабаев. Если фамилия записана как Карабовский, а не Карабов, это указывает на то, что предок, скорее всего, был выходцем из села или получил фамилию в канцелярии по месту жительства — даже если само село Карабово было небольшим хутором, не попавшим в крупные справочники. Наконец, не стоит исключать редкую польскую версию: от «karab» (ружьё, карабин) — фамилия могла принадлежать оружейнику или стрелку, но это уже гадание без документальных подтверждений.