Фамилия Карастилёв — редкий случай, когда за основу взято не имя, не профессия и не внешность, а, скорее всего, прозвище, связанное с действием или свойством. В её основе лежит глагол «карать» — наказывать, казнить, чинить расправу. Суффикс «-ил-» в древнерусских прозвищах часто указывал на деятеля: «карастил» — тот, кто карает, наказывает. Формально это почти синоним слова «каратель», но в бытовой речи XVI–XVII веков такое прозвище могли дать не палачу, а человеку суровому, строгому, скорому на расправу — деревенскому старосте, судье или просто сварливому соседу.

Модель образования проста: прозвище Карастил (или Карастыл, от «карать» и «стылый»? — но эта версия слабее) оформилось через суффикс притяжательности «-ёв» в фамилию. Ударение на последнем слоге — Карастилёв — типично для фамилий от основ на мягкий согласный. В отличие от распространённых «Карасёв» (от рыбы карась) или «Каратаев» (от тюркского имени), здесь нет ничего рыбного или восточного. Корень чисто славянский, хотя и нечастый.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России — встречается в старых переписях Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерний. Это косвенно указывает на крестьянское или однодворческое происхождение: в среде, где каждый был на виду, меткое прозвище легко закреплялось. Сословная принадлежность — почти наверняка не дворянство: фамилии на «-илёв» редко встречаются в родословных книгах, их носителями были в основном тяглые люди.

Любопытная деталь: в некоторых говорах «карастилом» называли не человека, а инструмент — например, палку для наказания скотины или тяжёлый цеп. Если так, то прозвище могло перейти на того, кто постоянно ходил с этим орудием, — пастуха или полесовщика. Но основная версия — прозвище по характеру или должности — надёжнее, поскольку зафиксирована в ономастических работах по русским фамилиям от глагольных основ.