Фамилия Кашайских — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Суффикс -ских (в бытовом произношении часто звучит как -ских) указывает на происхождение от названия местности: так в XVI–XVII веках оформляли фамилии дворянские и однодворческие, но главное — те, что отвечали на вопрос «чьих будете?» или «откуда родом?». Носитель фамилии Кашайских — это человек из рода, имеющего отношение к месту Кашай, Кашаи или Кашайское.

Где искать это место? Самый вероятный вариант — топоним с корнем «каш-», который в тюркских языках означает «бровь», «склон», «обрыв» или «берег». В башкирском и татарском «каш» — это крутой берег реки, и такие названия встречаются на Урале и в Прикамье. Например, в Пермском крае есть деревня Кашай, а в Башкортостане — несколько урочищ с похожим корнем. Фамилия Кашайских могла закрепиться за переселенцами из этих мест, которые при переписи указывали не личное прозвище, а родовое гнездо.

Менее убедительна, но возможна версия от личного имени Кашай — одного из вариантов тюркского имени Кашшаф (от арабского «открывающий», «разъясняющий»). В русской среде такие имена нередко превращались в прозвища, а затем в фамилии, но суффикс -ских для такой модели нетипичен. Обычно от имени образуют фамилии на -ов/-ев или -ин (Кашаев, Кашайкин). Поэтому версия с топонимом выглядит правдоподобнее: фамилия Кашайских — это указание на «выходцев с Кашая», сохранившееся в форме родительного падежа множественного числа.

По сословной принадлежности фамилия с окончанием -ских в XVIII–XIX веках чаще всего встречалась у однодворцев (государственных крестьян южных губерний) и у потомков служилых людей по прибору. Однако для Кашайских точных исторических данных нет, и гадать здесь не стоит. Ясно одно: перед нами фамилия с прозрачной географической основой, которая связывает её носителя с конкретным, пусть и небольшим, уголком на карте — скорее всего, на стыке русского и тюркского миров Предуралья.