Фамилия Кашинский — типичный пример того, как географический маркер со временем превратился в родовое имя. В её основе лежит не личное прозвище, а название места: город Кашин в Тверской области или одноимённые села в других регионах. Суффикс -ский прямо указывает на связь с топонимом: в старину так называли человека, который был родом из Кашина или владел землями в тех краях. Подобная модель образования фамилий была особенно распространена среди дворянства и духовенства, но могла встречаться и у крестьян, переселившихся в другую местность.

В народе, однако, фамилию могли переосмыслить и связать со словом «каша». Отсюда берут начало альтернативные версии. Согласно одной из них, прозвище Кашник давали любителю каши — человеку, который был до неё охоч. По другой версии, так могли называть ребёнка, который только ел, но ещё не работал. Третье толкование относит прозвище к гончарному ремеслу: кашником называли горшок для крутой каши, и такое прозвище мог получить мастер, делавший эту посуду. Вполне возможно, что в отдельных случаях фамилия действительно возникла от подобного прозвища, минуя топонимический корень, но это скорее исключение, чем правило.

Главное, что объединяет все версии, — суффикс -ский. В русской ономастике он редко бывает случайным. Если бы фамилия произошла напрямую от прозвища Кашник, она, скорее всего, приняла бы форму Кашников. Выбор в пользу Кашинского говорит о том, что предок носителя фамилии был «кашинским» — то есть имел отношение к городу Кашину. Это не отменяет народного сближения с кашей, но делает версию о географическом происхождении более весомой.