Фамилия Кашынский — редкий пример, когда географическая основа почти очевидна, но точное место не лежит на поверхности. Суффикс -ский указывает на происхождение от названия местности: такую фамилию обычно получал человек, владевший землёй или переселившийся из села или города с корнем «Кашын-». В польской и западнорусской ономастике фамилии на -ский были дворянскими, но на востоке их могли давать и выходцам из сёл, особенно если те служили при церкви или в приказной избе.

Основа фамилии — «Кашын». Это может быть искажённое «Кашин» (город в Тверской области, известный с XIII века). В старых говорах «а» вместо «и» под ударением встречалось, особенно в южнорусских диалектах. Если так, фамилия Кашынский означает «выходец из Кашина» или «кашинский помещик». Но есть и вторая версия: корень «каш-» мог быть связан с диалектным «каша» — не только еда, но и прозвище медлительного или простоватого человека (сравните с фамилией Кашин). В этом случае перед нами прозвищная фамилия, образованная через притяжательное прилагательное: «чей? — Кашына, Кашынский» — то есть потомок человека по прозвищу Каша.

Третий вариант — топонимический, но не кашинский. В Беларуси и на Украине есть село Кашин (или Кашын) в разных областях, а также речка Кашынка. Переселенец оттуда мог получить фамилию Кашынский. В любом случае, фамилия эта редкая: в современных базах данных она встречается единично, в основном в центральной России и на востоке Украины. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, так что, скорее всего, её носили крестьяне или мещане, получившие фамилию по месту жительства или по прозвищу предка.