Фамилия Кашевая — редкий пример, где женская форма закрепилась как основная, а не как вариант мужской. В русской традиции фамилии на -ая обычно принадлежали женщинам (Кашевая — жена Кашевого), но со временем, особенно на юге России и Украине, такие формы перестали склоняться по роду и закрепились за семьями вне зависимости от пола носителя. Поэтому человек с фамилией Кашевая может быть и мужчиной, и женщиной.

Основа фамилии — слово «каша». В старину каша была не просто едой, а ритуальным блюдом и символом общины. Отсюда и прозвище Каша — его давали либо любителю каши, либо человеку вязкому, неторопливому, либо тому, кто её варил. Прозвище было широко распространено, а суффикс -ев- в форме Кашев (чей? — сын Каши) указывал на принадлежность. Фамилия Кашевой/Кашевая — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: «Кашевой сын» или «Кашевая дочь».

Есть и более конкретная версия, связанная с ремеслом. В казачьей среде «кашеваром» называли человека, который готовил еду на всё войско. Эта должность была выборной и почётной: кашевар отвечал за пропитание куреня или отряда. Фамилия Кашевая могла закрепиться за потомками такого кашевара — через форму «Кашев» (сын кашевара) с последующим переходом в женский род. Географически фамилия чаще всего встречается в Краснодарском крае, Ростовской области и на Украине — то есть в регионах бывшего казачества.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Кашевая — одна из немногих, сохранивших окончание -ая. Родственные Кашев, Кашевич, Кашников, Кашин, Кашлаков — все они образованы от той же основы «каша», но по разным моделям. Кашевая стоит особняком: она не потеряла архаичную форму женского прилагательного, что делает её своеобразным маркером южнорусской и украинской ономастики.