Фамилия Кашевская — одна из тех, где за простым звучанием скрывается неожиданное переплетение бытовых прозвищ и аристократической геральдики. Чаще всего её объясняют через прозвище Каша: так могли назвать человека, который особенно любил это блюдо или, возможно, сам его готовил. Прозвища по еде в русском языке не редкость, и Каша стоит в одном ряду с Щами, Киселём или Пирогом. От этого прозвища через суффикс -евск- и образовали фамилию по модели «чей?» — то есть «сын или потомок Каши».

Существует и другая версия, хотя она менее убедительна. Согласно ей, Каша — это уменьшительная форма имён Касьян (от латинского «пустой») или Поликарп (от греческого «многоплодный»). Фонетически такое сокращение возможно, но маловероятно: обычно от имён образуют фамилии через суффиксы -ов/-ев или -ин, а не через -ск-. К тому же форма Каша для Касьяна или Поликарпа нехарактерна.

Отдельного внимания заслуживает польский дворянский род Кашевских герба Янина. Его родоначальником считают Яскана из Кашовы, стольника земли краковской начала XV века. Из этого рода вышли Генрих Кашовский, каштелян Инфлянтский (умер в 1668 году), и Ян-Теодор, подконюший литовский (умер в 1700 году). В Российской империи род внесли в VI часть родословных книг сразу нескольких губерний: Волынской, Ковенской, Тульской и Московской. Такая география говорит о том, что носители фамилии были и на западе, и в центре страны, причём не только среди шляхты, но и среди простых людей, получивших фамилию от прозвища.

Таким образом, фамилия Кашевская могла возникнуть независимо в разных социальных слоях: у крестьян — от прозвища Каша, у дворян — от топонима Кашова (названия родового поместья). Оба варианта со временем слились в одну фамилию, которая сегодня звучит одинаково, но хранит разные истории.