Фамилия Кашевой — одна из тех, где ударение решает всё. Если оно падает на последний слог (Кашево́й), перед нами типичная украинская или южнорусская фамилия, образованная от прозвища. Если же ударение на первый (Ка́шевой) — это вариант написания фамилии Кашаев или Кашов, но встречается он реже. Основная версия происхождения связана с казачьим бытом и системой военного самоуправления.

В Запорожской Сечи и в казачьих общинах Дона существовала должность «кошевой атаман» — выборный предводитель, который командовал войском и ведал казной. Слово «кош» означало «лагерь, стан, обоз». Прозвище Кашевой (с характерным чередованием о/а в южнорусских говорах) могли дать либо самому атаману, либо его сыну, либо человеку, который служил при коше. Со временем прозвище закрепилось как фамилия, а суффикс -ой указывает на прилагательное, перешедшее в разряд существительных: Кашевой — тот, кто имеет отношение к кошу.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «кашеварить» (варить кашу). В этом случае Кашевой — прозвище повара, кашевара. Однако в исторических документах (например, в реестрах Войска Запорожского) фамилия Кашевой встречается именно как производная от должности кошевого, а не от каши. Подтверждение этому — параллельная форма Кошевой, которая широко распространена на Украине и в Краснодарском крае.

Географически фамилия Кашевой чаще всего встречается в Ростовской области, Краснодарском и Ставропольском краях, а также в восточных областях Украины — то есть там, где исторически селились казаки. В центральной России и в Сибири она редка и, как правило, принесена переселенцами с юга. Вариант с «а» вместо «о» — Кашевой — закрепился в русской письменности под влиянием акающего произношения, но фамилия сохранила казачье происхождение.

В советское время фамилия получила дополнительную известность благодаря персонажу фильма «Неуловимые мстители» — атаману Кашевому, но это уже кинематографический образ, а не исторический факт. В реальности носители фамилии Кашевой — это потомки казаков, и фамилия указывает на принадлежность предка к военной верхушке или к обслуживающему персоналу казачьего лагеря.