Фамилия Кашичев образована по простой и прозрачной модели: к основе, звучавшей как «Кашич», добавили типичный русский суффикс принадлежности -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Суффикс указывает на происхождение от отца или главы семьи: Кашичев буквально означает «сын Кашича» или «человек из рода Кашичей». Вопрос упирается в то, что скрывается за этим «Кашич».

Самая прямая версия отсылает к прозвищу Каша. В старину кашей называли не только еду, но и человека — вялого, медлительного, «размазню». Однако прозвище могло быть и шутливым, и даже уважительным: на Руси каша была ритуальным блюдом, без неё не обходились ни свадьба, ни поминки. Форма «Кашич» — это патроним на -ич, характерный для юго-западных русских земель, особенно для территорий, входивших в Великое княжество Литовское (современные Беларусь, Смоленщина, Брянщина). Именно там от прозвища или имени Каша сначала образовали отчество Кашич, а уже от него, при переселении в великорусские области, — фамилию Кашичев.

Есть и менее очевидный вариант: корень мог восходить к тюркскому «каш» (бровь) или «кашкы» (лысый, с отметиной на лбу). В таком случае прозвище Каш или Кашка описывало внешность — человека с густыми бровями или с белой отметиной на голове. Но эта версия слабее: для неё естественнее были бы фамилии Кашев, Кашкин или Кашков, а не Кашичев. Суффикс -ич уверенно указывает на славянскую, а не тюркскую модель именования.

Интересная деталь: фамилия Кашичев встречается гораздо реже, чем однокоренные Кашин, Кашкин или Кашеваров. Это говорит о том, что её носители происходят из довольно узкого ареала — скорее всего, из пограничья русских и белорусских земель, где патроним на -ич был в ходу. В современных адресных книгах фамилия рассеяна по центральной России и Поволжью, но не образует плотных гнёзд. Такая география типична для фамилий, которые «ушли» с места первоначального бытования вместе с переселенцами XVII–XIX веков.